Για χρόνια ο Tim Cook λέει στους χρήστες ότι η κρυπτογράφηση του iMessage καθιστά αδύνατη την υποκλοπή μηνυμάτων και τώρα το Υπουργείο Δικαιοσύνης των Η.Π.Α. το έμαθε με το ‘δύσκολο’ τρόπο. Σύμφωνα με αναφορά της New York Times, η Apple αρνήθηκε μια δικαστική εντολή του Υπουργείου Δικαιοσύνης αυτό το καλοκαίρι για να παρακολουθεί σε ζωντανό χρόνο τον λογαριασμό ενός ύποπτου για να βλέπει τα μηνύματα στην υπηρεσία iMessage.
Η Apple απάντησε ότι η κρυπτογράφηση του iMessage καθιστά αδύνατο αυτό το αίτημα αλλά αργότερα παρέδωσε μερικά back-ups του iCloud από τα μηνύματα που έχει ήδη ανταλλάξει ο χρήστης. Η αίτηση για παρακολούθηση σε ζωντανό χρόνο όμως δεν πραγματοποιήθηκε.
Οι ομοσπονδιακές υπηρεσίες προσπαθούν εδώ και χρόνια να υποκλέψουν συνομιλίες από το iMessage αλλά αποτυγχάνουν. Στη πιο πρόσφατη αναφορά διαφάνειας, η αμερικάνικη εταιρία δήλωσε ότι περισσότερες από 250 εθνικές αιτήσεις ασφαλείας αφορούν τα προσωπικά δεδομένα χρήστη. Πάντως ο ερευνητής Nicholas Weaver στο Διεθνές Ινστιτούτο Επιστήμης Υπολογιστών στο Μπέρκλεϊ αναφέρει ότι η Apple στη πραγματικότητα μπορεί να αλλάξει τα κλειδιά κρυπτογράφησης χειροκίνητα και να υποκλέψει συζητήσεις. Πολλοί ερευνητές χαρακτηρίζουν το iMessage ως “backdoor-friendly.”